剧照2000年,大学时期的吴中天参加了MTV台VJ的选拔,以主持MTV台《卡拉卡拉榜》节目开始演艺工作。担任蔡淳佳《有心人有情人》MV的男主角。2003年,与安以轩主演爱情剧《蓝星》。2004年,在郑元畅,夏于乔,钱韦杉主演的言情偶像剧《爱情魔戒》中饰演杜竞远。2006年,在张韶涵,沈时华主演的校园偶像剧《爱杀17》中饰演前任高校老师杨仁佑。在天心,王道,唐治平主演的偶像剧《假面天使》中饰演何子谦。在贺军翔,杨丞琳主演的青春偶像剧《恶魔在身边》中饰演田思慎。活动照2007年,出演周渝民,侯佩岑主演的偶像剧《美味关系》。首次出演电影《指尖的重量》,并以此片提名第43届台湾电影金马奖最佳新演员,男配角,以及新加坡影展新演员奖提名。2008年,与吴克群主演台湾和泰国合拍的惊悚电影《绝魂印》饰演史丹利医生。与朱芷莹主演电影《这儿是香格里拉》。客串任达华,张孝全主演的电影《弹道》饰演庞大松。2009年,参拍林佑威,戴君竹,张晨光主演的年代爱情剧《家书-我在1949,等你》。出演爱情电影《星月无尽》誓言蔡继浯。2010年,与陈靖婕主演的情感剧《牵纸鹞的手》,凭借该剧获得第45届台湾电视金钟奖戏剧男主角奖提名。参拍李康宜,蔡颐榛,张书豪主演的星座爱情剧《清蜜星体验》。与夏靖庭,李康宜主演电影《黑猫大旅社》饰演夏谦。在苏照彬执导,杨紫琼,郑雨盛主演的武侠片《剑雨》中饰演杀人熊。合并图册2011年,出演张博昱执导,寇世勋,林佑威,赖雅妍主演的年代剧《瑰宝1949》。出演卓文萱,张勋杰主演的偶像剧《男女生了没》。与寇世勋,白歆惠主演军事偶像剧《勇士们》饰演张自忠。与朱孝天,陈妍希主演偶像剧《记得,我们有约》。出演舒淇,梅芳主演的系列短片《10+10》。与谢欣颖,隋棠主演电影《命运化妆师》。2012年,与杨谨华,王阳明主演爱情偶像剧《原来爱·就是甜蜜》饰演徐烨。出演黄渤,赵又廷,杨颖主演的电影《痞子英雄之全面开战》。2013年,与苏有朋,林依晨主演动作偶像电影《甜蜜杀机》。2014年,吴中天自编自导的电影《四十三阶》获得了第19届韩国釜山电影节短片奖,并入围第51届台湾电影金马奖最佳创作短片。。2015年6月26日,参演的青春喜剧片《大宅男》在中国大陆上映。2016年7月22日,由吴中天执导的犯罪爱情电影《天亮之前》在中国大陆上映,影片提名第19届上海国际电影节最佳影片。2019年,陈正道,许肇任,吴中天联合执导都市女性悬疑剧《摩天大楼》。2021年11月5日,加盟竞技真人秀《导演请指教》播出。2023年9月8日,参演的电影《永安镇故事集》定档上映。
吴中天和杨子姗吴中天和杨子姗之前在同家经纪公司认识,悄悄相恋,2013年在吴中天拍摄《甜蜜杀机》时两人恋情曝光。2015年10月,吴中天和杨子姗微博晒出结婚照与戒指。2017年6月10日,吴中天与杨子姗在台北举办婚礼。2021年12月10日,吴中天证实妻子杨子姗已怀孕。2022年6月1日,吴中天晒出一个婴儿抓杨子姗头发的照片,官宣杨子姗产女,两人升级当爸妈。
吴中天2006年演首部电影《指间的重量》,就入围第43届金马奖最佳男配角及新演员,演技可说是备受肯定。